A mediados de 1994, Alasdair Roberts funda la banda de folk escocés rural Appendix Out junto con Will Oldham y Jason Molina. Appendix Out publican su primer elepé en 1997, "The Rye Bears a Poison", con el label Drag City. A este primer trabajo le siguen tres álbumes, "Daylight Saving", "The Night Is Advancing" y "A Warm and Yeasy Corner", publicado en el 2002. Ese mismo año, Ali decide dejar la banda para dedicarse plenamente a un nuevo proyecto en solitario al que titula con su propio nombre: Alasdair Roberts.

En el 2002 publica su primer trabajo sin los Appendix Out y lo titula "The Crook Of My Arm". Un disco formado completamente por composiciones tradicionales de las islas británicas en el que Alasdair vacía el estilo frágil y etéreo de los Appendix Out para trazar las líneas generales de atemporales composiciones basadas en la mejor tradición musical de Gales, Escocia e Inglaterra.

Sinnamon Records publica este 2003 el segundo trabajo en solitario de Alasdair Roberts titulado "Farewell Sorrow", un disco con claras influencias de importantes artistas folk británicos, como Anne Briggs y Nick Jones, con el que Alasdair Roberts nos acerca a la tradición musical de las islas británicas sin perder la esencia del folk británico actual.